Borussia Dortmund

Selepas bersara, Sammer menjadi ketua jurulatih Borussia Dortmund pada 1 Julai 2000. Sammer membimbing Borussia Dortmund untuk meraih gelaran Bunesliga pada musim 2001-02. Pasukan kendalian beliau turut mara ke perlawanan akhir Piala UEFA pada musim yang sama namun terpaksa kecewa menanggung kekalahan 2-3 kepada Feyenoord. Sammer seterusnya dipecat pada penghujung musim musim 2003-04 selepas Dortmund menamatkan musim di tangga keenam liga.

VfB Stuttgart

Sammer kembali ke kelab VfB Stuttgart sebagai ketua jurulatih bagi menghadapi musim 2004–05. Walaupun menamatkan musim hanya ketinggalan satu mata mengejar tempat ke Liga Juara-Juara, Sammer meninggalkan kelab pada 3 Jun 2005.[4]

Persatuan Bola Sepak Jerman

Pada 1 April 2006, Sammer dilantik menjadi pengarah teknikal Persatuan Bola Sepak Jerman (DFB) selepas menandatangani kontrak lima tahun. Jawatan tersebut adalah posisi yang baharu dalam DFB. Tugasnya termasuklah bertanggungjawab dalam pasukan-pasukan belia kebangsaan, menumpukan pemain-pemain bakat muda pada usia sebelas hingga 18 tahun dan menggabungkan perkembangan terkini dalam sains sukan ke dalam teori latihan DFB. Sammer juga bekerja dalam sistem taktikal buat semua pasukan Jerman tidak kira peringkat bersama dengan ketua jurulatih pasukan kebangsaan, Joachim Löw.

Bayern Munich

Pada 2 Julai 2012, beliau mengambil alih jawatan pengarah sukan Bayern Munich.[5] Sebagai pengarah sukan, beliau menggantikan tempat Christian Nerlinger.

Sebagai pengarah sukan kelab, Sammer mengatur kejayaan treble pertama Bayern dalam sejarah kelab dengan meraih Bundesliga, Liga Juara-Juara dan DFB-Pokal pada musim 2012-13.

Pada musim bunga 2016, beliau mengalami gangguan peredaran darah dalam otak[6] dan perlu berehat daripada bekerja. Ketika proses pemulihan beliau mendapat perspektif baru pada kerja dan kehidupan keluarganya dan meminta FC Bayern untuk melepaskan dia dari kedudukannya sebagai pengarah sukan yang mereka diberikan.[7][8]